История начинается с того, что главный герой, Иван Семенов, считает себя самым несчастным четвероклассником на свете. Его обыденность, наполненная скучными уроками, домашними заданиями и постоянными придирками взрослых, кажется ему серой и бессмысленной. Единственным лучом света в этом царстве тоски становится для него одноклассница — девочка по имени Маша. Она умна, красива и совершенно недосягаема, что заставляет Ивана погрузиться в пучину страданий и подростковых терзаний. Внезапно его жизнь обретает новую, пугающую и одновременно манящую цель — добиться расположения Маши и, самое главное, подарить ей свой первый поцелуй. Эта идея превращается для него в навязчивую идею, настоящую сверхзадачу, ради решения которой он готов пойти на любые, даже самые безумные и абсурдные поступки, совершенно не представляя, как на самом деле выглядит путь к сердцу девочки. Далее сюжет погружает зрителя в череду невероятных и комичных ситуаций, которые Иван создает сам, пытаясь приблизиться к заветной мечте. Его неуклюжие попытки произвести впечатление, построить диалог или просто оказаться рядом с объектом своего обожания неизменно заканчиваются катастрофическими провалами, превращая его жизнь в настоящий хаос. Каждый его шаг, от нелепых подарков до неловких комплиментов, лишь отдаляет его от Маши и укрепляет его статус самого странного ученика в школе. Однако через этот водоворот унижений и курьезов Иван начинает по-настоящему взрослеть. Он сталкивается с первыми сложными чувствами — ревностью, когда появляется потенциальный соперник, разочарованием в своих силах и, наконец, пониманием, что симпатию нельзя завоевать хитростью или обманом. Постепенно его наивная и эгоистичная цель — просто поцеловать, трансформируется в более глубокое и осознанное желание — понять Машу, стать для нее интересным человеком и заслужить ее искреннюю улыбку, что в итоге приводит его к неожиданному и трогательному финалу, где главным оказывается не сам поцелуй, а те чувства и личностный рост, которые предшествовали ему.